توسط : نهم دی ماه 1378 (30 دسامبر 1991) شرکت مایکروسافت به بیشترین میزان کاربران خود در دهه 1990 میلادی رسید و رسماً مبارزه تجاری این شرکت با اپل را آغاز کرد.
سهام مایکروسافت تا پیش از این، سقوط عجیب و معناداری را تجربه کرده بود. هر سهم مایکروسافت بیش از 60 درصد کاهش پیدا کرده بود و از 53.60 دلار به کمتر از 20 دلار رسیده بود.
حتی با وجود این شکست، دوره کاریِ شرکت مایکروسافت تأثیر زیادی روی روند کاری اپل داشت. مایکروسافت در دهه 1990 رقابت تنگاتنگی با اپل داشت و همین مسئله باعث شده بود تا دستگاه‌های ویندوزی، تا حدودی موفقیت بیشتری نسبت به دستگاه‌های مبتنی بر مک داشته باشند.
در آن زمان، سیستم عامل تأثیر بیشتری نسبت به امروز روی میزان فروش کامپیوترها داشت. در عین حال، استیو جابز به تازگی از اپل اخراج شده بود و جان اسکالی به عنوان مدیر عامل اجرایی اپل، توافق نامه‌ای را با بیل گیتس به امضا رساند. در این توافق، مایکروسافت متعهد شده بود تا از تکنولوژی‌های منحصر به فرد اپل در ساخت کامپیوترهای شخصی استفاده نکند.
اما حتی با وجود امضای این توافق، همچنان مشکلات زیادی در برابر اپل وجود داشت. تولیدکنندگان سخت‌افزارهای کامپیوتری، سال 1999 را به دوران بدی برای اپل تبدیل کرده بودند. در این میان تصمیم‌گیری‌های اشتباه و نه چندان کارآمد مدیران اپل باعث شده بود تا Mac OS توان رقابت با ویندوز 95 را نداشته باشد.
این دوران تا زمانی که در سال 1997 جابز برای بار دیگر به اپل بازگشت؛ ادامه داشت. در حقیقت جابز توانست Mac OS را دوباره زنده کند و آن را به رقیب اصلی ویندوز تبدیل کند. مدیران پیشین اپل حتی امتیاز فروش مک او اس را واگذار کرده بودند و به همین دلیل نیز به فکر خرید سیستم عامل NeXTSTEP افتاده بودند.
جالب اینجا است که این اتفاق برای بار دیگر نیز در دهه 2010 تکرار شد. با کنار کشیدن بیل گیتس و روی کار آمدن استیو بالمر، مایکروسافت تلاش کرد تا با خرید نوکیا، ویندوز فون را به رقیب iOS تبدیل کند. جالب اینجا است که مایکروسافت در حوزه موبایل هرگز موفق نبود.
